오늘은 학교에서 제가 준비한 실험입니다. 1학년 때 탄화수소의 작용기를 공부하는 것이 재밌었고, 이 실험들을 꼭 해보고 싶었습니다. 이론 공부도 재밌었고, 알지 못했던 반응들도 찾아보면서 흥미로웠습니다. 뭐 화학1에 나오는 간단한 내용이니 어려운 내용도 아니고, 실험 주도하면서 모두 잘 나오고 이해한 것 같았습니다. 그럼 이론부터 알아가고 실험을 소개해보겠습니다.
* 알데하이드(aldehyde)
알데하이드는 탄화수소의 수소 원자가 포밀기(-CHO)로 치환된 화합물입니다. 음 예를 들어 설명해보자면
탄화수소인 에테인의 한쪽의 H 2개가 O 1개로 치환되어 아세트알데하이드(에탄알)이 됩니다.
성질은 다음과 같은 것이 있습니다.
- 쉽게 산화되어 카복실산이 되고, 환원성이 크다.
- 알데하이드가 환원되면 1차 알코올, 산화되면 카복실산이 된다.
* 케톤(ketone)
케톤은 알데하이드의 수소 원자가 알킬기로 치환되어 카보닐기(>C=O)에 알킬기가 2개 결합한 화합물 입니다.
아세트알데하이드의 H가 CH3로 치환되어 아세톤이 되었습니다.
성질은 다음과 같습니다.
- 독특한 냄새가 나고 2차 알코올을 산화시켜 얻는다.
- 산화되지 않아 환원성이 없고 은거울 반응이 일어나지 않는다.
* 케톤과 알데하이드
추가로 알아보자면 케톤과 알데하이드는 서로 이성질체 관계입니다.
화학식은 같지만 구조식이 다른 것을 볼 수 있죠.
* 은거울 반응(silver mirror reation)
이번에 실험으로 소개 반응입니다. 은거울 반응은 암모니아성 질산은 수용액에 알데하이드를 가하면 Ag+가 환원되어 Ag가 석출되고 시험관, 바이알 병 등에 달라붙어 거울이 생성되는 반응입니다.
이 반응은 주로 환원력이 강한 알데하이드나 그 외에 알데하이드기를 가진 화합물을 검출하는데 유용하기 활용되며, 포도당 검출에 이용되기도 합니다. (포도당은 알데하이드입니다.)
- 톨렌스 시약(Tollens' reagent)
톨렌스 시약은 은거울 반응에 필요한 시약으로 질산은 수용액과 수산화암모늄을 섞은 용액입니다. 은거울 반응을 통해 알데하이드를 검출할 수 있고, 반면 환원성이 없는 케톤은 은거울 반응이 일어나지 않습니다.
* 펠링 반응(Fehling's solution)
펠링 반응은 펠링 용액과 환원당을 섞어 가열하면 산화구리가 석출되어 붉은색으로 변하는 반응입니다.
단당류와 이당류를 구별할 수 있고, 환원력이 강한 물질을 검출할 수 있습니다.
- 펠링 용액
용액 A : 4.4M CuSO4
용액 B : 1.65mol 로셀염 + 2.5 mol NaOH를 녹여 1L로 만든 용액
→ 용액 A, B 제조 후, 사용 전에 1:1로 혼합하여 사용한다.
자, 주요 반응과 이론을 알아보았으니 실험 과정에서 하나하나 이뤄지는 반응들도 설명해보겠습니다.
* 앙금 반응
은거울 실험을 하면서 톨렌스 시약을 만들 때, 앙금 반응이 일어날 것입니다. 앙금 반응은 서로 다른 수용액을 섞었을 때, 양이온과 음이온이 반응하여 불용성 염을 생성하는 반응입니다. 이 실험에서는 다음과 같은 반응으로 갈색 앙금인 AgOH가 생성됩니다.
이때, 앙금이 생성된 후 계속 암모니아수를 가하면 물에 녹는 [Ag(NH3)2]+ 착이온이 생성되어 다시 용액이 투명하게 됩니다.
- 착이온
착이온은 음이온이 금속 이온의 빈 오비탈에 전자쌍을 제공하면서 배위 결합으로 생성된 안정한 이온입니다.
이 실험에서 생성되는 착이온은 [Ag(NH3)2]+으로 이렇게 생겼습니다.
그럼 이제 실험 과정을 알려드리겠습니다.
<실험 1> 은거울 반응 실험
1. 0.1M AgNO3 용액, 1M KOH 용액, 0.5M 포도당 용액을 준비한다. (50mL 부피 플라스크를 사용한다.)
2. 바이알 병에 0.1M AgNO3 용액 10mL를 넣고, 스포이트로 암모니아수를 6~7방울 떨어뜨린다. 이 때, 생성되는 갈색 앙금을 관찰한다. (AgNO3사용 시 후드에서 진행한다.)
3. 위의 과정에서 생긴 앙금이 사라질 때까지 병을 살짝 흔들어준다. 이 때, 병을 흔들면서 앙금이 없어지는 시기를 잘 관찰하도록 한다. (톨렌스 시약은 태양 광선 / 공기 중에 오래 노출될 경우 폭발 위험이 있기 때문에 만들고 나서 빠르게 사용해야 한다.)
4. 바이알 병에 1M KOH 용액 5mL를 더 넣는다. 이때, 용액의 색 변화를 관찰한다.
5. 바이알 병에 0.5M 포도당 용액 2mL를 더 넣는다.
6. 바이알 병의 뚜껑을 닫고 다시 흔들어준다. 은으로 된 막이 병 전체에 덮일 때까지 계속 흔들면서 벽에 부착되는 은을 관찰한다.
7. 과정2, 과정3, 과정4를 반복하고 아세톤(CH3COCH3) 한, 두방울을 넣는다.
8. 바이알 병의 뚜껑을 닫고 다시 흔들어주며 포도당을 넣은 실험과 비교해본다.
※ 주의사항
- AgNO3 사용 시 후드에서 진행한다.
- 톨렌스 시약은 태양 광선 / 공기 중에 오래 노출될 경우 폭발 위험이 있기 때문에 만들고 나서 빠르게 사용해야 한다.
톨렌스 시약, 질산은 시약을 버릴 때는 0.1M 이상의 과량의 NaCl로 중화시켜 버린다.
<실험 2> 펠링 반응 실험
1. CuSO4 0.63g을 증류수 10ml에 녹여 펠링 용액 A를 만든다.
2. 로셀염 3.52g, NaOH 1.54g을 증류수 15ml에 녹여 펠링용액 B를 만든다.
(용액 A, B 제조 후, 사용 전에 1:1로 혼합하여 사용)
3. 시험관 3개에 설탕, 포도당, 갈락토오스를 각각 약수저로 반숟가락 넣는다.
4. 시험관에 펠링 용액을 적정량 넣어 녹인다.
5. 물중탕으로 가열하며 색 변화를 관찰한다.
※ 주의사항
- 펠링 용액 A, B 제조 후, 사용 전에 1:1로 혼합하여 사용한다.
실험 결과는 이렇게 나옵니다.
- 은거울 반응
포도당을 넣은 바이알 병에는 은이 석출되어 은거울이 만들어졌다.
아세톤을 넣은 바이알 병에는 은이 석출되지 않아 은거울이 만들어지지 않는다.
알데하이드인 포도당은 반응을 했지만 케톤인 아세톤은 반응하지 않았음을 알 수 있죠.
- 펠링 반응
포도당과 갈락토오스를 넣은 시험관은 붉은색으로 변했고 설탕을 넣은 시험관은 색이 변하지 않았다.
단당류인 포도당과 갈락토오스는 알데하이드이지만 설탕은 이당류이기 때문에 그렇지 않습니다. 따라서 이런 결과가 나온 것이죠.
1학년 때 작용기를 공부하는 것이 재밌었고 이 실험들을 직접 해보고 싶어서 선택하게 되었습니다. 실제로 바이알 병에 은거울이 부착되는 것을 보며 신기했고, 은거울 반응을 위한 각 과정에서 일어나는 앙금생성이나 착이온 생성 등의 반응들을 공부하며 흥미로웠습니다. 더불어 모르고 있었던 펠링 반응까지 실험해보면서 알데하이드의 환원성을 더 자세히 알 수 있었습니다. 실제로 실험해보며 더 직관적으로 확인해볼 수 있었고 이해하게 되었습니다. 사전실험 때는 은거울이 잘 형성이 되지 않았지만 실험수업에선 잘 나오는 반응을 보며 뿌듯했고, 실험에서 일어나야할 반응들이 잘 일어나지 않았을 때, 그것을 해결해 나가는 모습이 보기 좋았습니다. 어렵지 않은 이론과 설명을 준비하여 모두가 이해할 수 있도록 한 것 같고, 실험 결과가 모두 잘 나와 만족스러웠습니다. ㅎㅎ
